Hoch auf dem Hügel von Grosio erheben sich zwei mittelalterliche Burgen. Die Ruine der Alten Burg (Castello Vecchio) auf dem südlichen Ende wurde im 10./11. Jahrhundert errichtet. Seine heutige Erscheinung wird dominiert vom Turm der Burgkapelle, die selbst jedoch nur mehr in ihren Fundamenten erhalten ist. Die erste Phase dieser Kapelle ist jedoch älter als die Burg selbst und datiert bereits in das 7./8. Jahrhundert. Es handelte sich dabei um ein kleines Gebäude das über eine in den Fels geschlagene Doppelgrabanlage errichtet wurde. Zwischen 1350 und 1375 wurde von der Familie Visconti die Neue Burg (Castello Nuovo) erbaut um den veränderten militärisch-strategischen Bedürfnissen gerecht zu werden. Die Neue Burg ist mit einer imposanten doppelten Verteidigungsmauer ausgestattet und hält als letzten Verteidigungs- und Fluchtpunkt einen Bergfried im Zentrum der Anlage.
Das älteste erhaltene Gebäude auf dem Burghügel von Grosio, das Castello Vecchio am südlichen Ende des Hügels wurde vermutlich am Ende des 10. oder Beginn des 11. Jahrhundert gebaut und das erste Mal in einem Dokument aus dem Jahre 1150 erwähnt. Darin „Castrum Groxi“ genannt wird es in späterer Zeit als „Castello di San Faustino“ bezeichnet, benannt nach den beiden römischen Märtyrern und Heiligen Faustinus und Jovita, zu deren Ehren die Burgkapelle geweiht war. Die noch anstehenden Mauerstrukturen lassen die ursprüngliche Ausdehnung der Anlage erahnen und geben einen Einblick in die Erbauungsgeschichte. Architekturhistorisch ist von Interesse dass der nördliche Bereich der Burg nicht nur auf den anstehenden Felsen errichtet wurde sondern Teile der Raumanlagen direkt aus dem Stein geschlagen wurden. Der noch aufragende Glockenturm wurde vermutlich in einer späteren Phase errichtet und am Ende des 19. Jahrhunderts teilweise wieder in Stand gesetzt. Die nur noch in seinen Fundamenten erhaltene Burgkapelle überdeckte einst eine in den Fels geschlagene Doppelgrabanlage, wobei keinerlei archäologische Reste der Bestattungen gesichert werden konnten. Zusätzlich belegen archäologische Ausgrabungen die Existenz eines Vorgängerbaues, vermutlich einer Saalkirche aus dem 7.-8. Jahrhundert die bereits über der Grabanlage erbaut wurde. Folgt man den schriftlichen Quellen war das Castello Vecchio bis in das 16. Jahrhundert bewohnt.
Das Castello Nuovo wurde zwischen 1350 und 1375 als reines Festungswerk konzipiert um den veränderten militärisch-strategischen Anforderungen des 14. Jahrhunderts zu entsprechen. Die Burg ist mit einem doppelten Mauerring ausgestattet und besitzt innerhalb der Kernburg als letzten Fluchtpunkt einen Bergfried. Abgesehen von einer militärischen Expedition von Giovanni Cane 1376 nach Bormio die hier ihren Ausgangspunkt hatte war das Castello Nuovo nie aktiv in militärische Auseinandersetzung oder eine Belagerung involviert. Trotzdem ist sie heute nur als Burgruine erhalten da die neue politische Macht im Veltlin ab 1526 die Zerstörung aller Befestigungsanlagen im Tal anordnete. Dadurch wollten die Herrschaft der Drei Bünde jegliche potenzielle zukünftige Gefahr vermeiden die von den eigenen Burgen ausgehen könnte. Im Verlauf der Bündner Wirren, des Dreißigjährigen Krieges in Europa, wurde die Anlage von den Franzosen unter Herzog Rohan als militärische Basis genutzt (1620-1639) und teilweise wieder in Stand gesetzt. Das Castello Nuovo ist von allen Burgruinen des Veltlins das am besten erhaltene Beispiel für dessen ehemalige Verteidigungsstrukturen.
Zwischen 1992 und 1997 wurden im Areal des Castello Nuovo archäologische Ausgrabungen durchgeführt, wobei Reste einer bronze- und eisenzeitlichen Siedlung dokumentiert werden konnten die von der Mitte des 2. bis ans Ende des 1. Jahrtausend v. Chr. datieren. Einige der Fundstücke sind heute im Grabungsmuseum ausgestellt. Eine Auswertung der Grabungsergebnisse zeigt für die genannte Zeit abwechselnde kulturelle Verbindungen und Beziehungen einerseits nach Nordwesten in das Oberrheintal (Graubünden/CH) und andererseits in den südöstlichen Bereich der Alpen ins Trentino und nach Südtirol.